大孔吸附树脂在皂苷分离纯化中的应用--《中国中医药信息杂志》2003年01期
大孔吸附树脂在皂苷分离纯化中的应用
【摘要】：
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【分类号】：TQ461【正文快照】：
皂苷是广泛存在于自然界中的一类化合物,也是许多中草药发挥疗效的主要活性成分,已有一些中药的总皂苷作为新药应用于临床,如地奥心血康、绞股蓝皂苷等。皂苷类物质多具有一些共同的理化性质及类似的生物活性,如发泡性、抗血小板作用等。组成皂苷的苷元分为甾体与三萜类,连接
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&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&大孔吸附树脂及其在天然产物分离纯化中的应用&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&刘飞,赵莹1&&&&&&(泰安市药品检验所,山东泰安?山东大学药学院,山东济南250012)&&&&摘要：本文综述了大孔吸附树脂的性能、分离原理、吸附作用的影响因素、使用过程(包括树脂的预处理、上样、洗脱和再&生方法)及其在天然产物分离中的应用。&&&&关键词：大孔吸附树脂　苷类　生物碱　黄酮　蛋白质&&&&中图分类号：R284?2　文献标识码：A　文章编号：08)11-0679-03&&&&大孔吸附树脂是20世纪60年代发展起来的一类有机高分子聚合物吸附剂,具有很好的大孔网状结构和较大的比表面积,可通过物理吸附从水溶液中有选择地吸附有机物。&大孔吸附树脂具有良好的吸附性能,主要应用于工业脱色、环境保护等领域。近年来,大孔吸附树脂已广泛应用于天然植物中活性成分,如苷类、黄酮、生物碱等大分子化合物的提取分离。对环烯醚萜苷、芍药苷、威灵仙总皂苷、淫羊藿黄酮、银杏总黄酮、延胡索生物碱、荷叶碱、多种天然色素、中药&复方药物提取以及抗生素、维生素等生物化学制品的吸附分离都有良好的效果[1~3]。本文根据近年来的相关文献,简述了大孔吸附树脂及其在天然产物分离纯化中的应用。&&&&1　大孔吸附树脂的性能&&&&大孔吸附树脂是由苯乙烯、二乙烯苯或甲基丙烯酸酯等&聚合而成的高分子网状孔穴结构,其性质介于天然吸附剂(活性炭、硅胶和硅藻土)和离子交换剂之间,吸附特性与天然吸附剂类似,比离子交换剂更容易再生。大孔吸附树脂优&点如下:(1)选择性良好,无机盐的存在有利于吸附;(2)分离和浓缩有机物,得到的化合物灰份低;(3)物理化学稳定性高,不溶于酸、碱及有机溶剂,机械强度好;(4)吸附和解吸较快,吸附容量大;(5)品种规格多,可根据化合物的性质来选择适当结构或极性的吸附剂;(6)吸附树脂呈小球状,直径为&0?2~0?8mm,因此流体阻力比活性炭小,流速较快[3]。&&&&2　大孔吸附树脂的分离原理&&&&大孔吸附树脂是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料。吸附树脂表面上的原子力场不饱和,有表面能,因而可以吸附某些分子以降低表面能。其吸附性是范德华引力或产生氢键的结果,分子筛性是由其本身多孔性结构决定&的。大孔吸附树脂可以有效地吸附具有不同化学性质的各种类型化合物,其吸附性能主要取决于吸附剂的表面性质,&即表面的亲水性或疏水性决定了它对不同有机化合物的吸附特性。根据大孔吸附树脂的结构表面不带或带有不同极性的功能基,可分为非极性、中极性和极性三类,它们的结构&特性和吸附性各异。非极性吸附树脂是由偶极距很小的单&体聚合制得,不带任何功能基,孔表的疏水性较强,可通过与&小分子内的疏水部分的作用吸附溶液中的有机物。极性吸附树脂是指含酰胺基、氰基、酚羟基等含氮、氧、硫极性功能&基的吸附树脂,通过静电相互作用吸附极性物质。中极性的吸附树脂是含酯基的吸附树脂,其表面兼有疏水和亲水两部&分。一般来说,非极性树脂在极性溶剂(加水)中吸附非极性物质,极性树脂则易在非极性溶剂中吸附极性物质,中极性&树脂既可在极性溶剂中吸附非极性物质,又可在非极性溶剂中吸附极性物质[1~3]。&&&&3　吸附作用的影响因素[4]&&&&3?1树脂本身的化学结构　&&&&大孔树脂的吸附性能主要取决于吸附剂的表面性质,即树脂的极性(功能基)和空间结构&(孔径、比表面积、孔容)。王冰等研究了9种大孔吸附树脂,&发现D-101型大孔吸附树脂柱层析适合分离纯化栀子中环烯醚萜苷类成分[5]。&&&&3?2被分离成分的性质　&&&&被分离成分的分子量大小和极性的强弱直接影响到吸附效果。在同一种树脂中,树脂对分子量大的化合物吸附作用较大。化合物的极性增加时,树脂对&其吸附力也随之增加。若树脂和化合物之间产生氢键作用,&吸附作用也将增强。&&&&3?3洗脱剂　&&&&根据极性“相似相溶”原理,对非极性大孔吸附树脂来说,洗脱剂极性越小,其洗脱能力越强,而对中极性大孔树脂和极性较大化合物,则用极性较大的溶剂较为合适。一般先用蒸馏水洗脱,再用逐渐增高浓度的乙醇、甲醇洗脱。多糖、蛋白质、鞣质等水溶性杂质会随着水流下,极性小的物质后下。对于有些具有酸碱性的物质还可以用不同浓度的酸、碱液结合有机溶剂进行洗脱。&&&&3?4&pH值　&&&&中药中的许多成分有一定的酸碱性,在pH值不同的溶液中溶解性不同,在应用大孔树脂处理这一类成分&时pH值的影响显得至关重要。对于碱性物质一般在碱液中吸附酸液中解吸,酸性物质一般在酸液中吸附碱液中解吸。王冰等分离纯化栀子中环烯醚萜苷类成分,依次将药液pH调为1?53,3?94,6?02,8?04,9?91,11?8,结果pH1?53和&8?04的吸附率较高,因上柱药液的pH为1?53,故选择上柱前的药液不调节pH[5]。&&&&3?5原液浓度　&&&&一般树脂吸附量与上样溶液浓度成反比,通常以较低浓度进行吸附较为有利,如果上样溶液浓度偏高?则吸附量会显著减小。桂双英等研究表明D-101树脂对芍药苷的吸附率先随浓度的增加而增加,达到一定值后再随浓度增加而减小,而总吸附量则随浓度的增大而增大,达到一定值后基本不再变化[6]。黄建明等研究表明如果原液浓度过低提纯时间增加,效率降低;原液浓度过高则泄漏早,处&理量小,树脂的再生周期短[7]。&&&&3?6温度　&&&&低温不利于大孔树脂的吸附,但吸附过程中会放出一定热量,操作温度对其吸附有一定的影响。潘廖明等对&LSA8型树脂进行吸附动力学及热力学特性的研究,得到该&树脂在不同温度下对大豆异黄酮的吸附等温线,分析得知该&树脂在35℃时对大豆异黄酮具有较好的吸附效果[9]。&&&&&3?7吸附平衡时间　&&&&吸附是一个以物理吸附为主、伴随化学吸附的过程,进行较缓慢,吸附平衡时间对其吸附也有一定的影响。梁平等研究发现,随着时间的增加,4种树脂的吸&附率也随着增加,当时间达到8h之后,吸附率曲线升高缓慢,树脂的吸附率也达到最大,因此确定吸附时间约为8~&10h[10]。&&&&3?8其它影响因素　&&&&洗脱液的流速、树脂的粒径、树脂柱的&高度也会产生一些影响,通常较高的洗脱液流速、较小的树&脂粒径和较低的树脂高度有利于增大吸附速度,但同时也使&单柱的吸附量有所降低。玻璃柱的粗细也会影响分离效果,&当柱子太细,洗脱时,树脂易结块,壁上易产生气泡,流速会&逐渐降为零。&&&&4　大孔吸附树脂的使用过程&&&&4?1大孔吸附树脂的预处理　&&&&新购的大孔树脂一般含有未&聚合的单体、制孔剂、引发剂及其分解物、分散剂和防腐剂等&脂溶性杂质,使用前应先预处理。一般选用甲醇、乙醇或丙&酮连续洗涤数次,洗至加适量水至无白色浑浊现象,再用蒸&馏水洗至无醇味即可。必要时还要用酸碱液洗涤,最后用蒸&馏水洗至中性即可[3]。&&&&&4?2上样　&&&&大孔吸附树脂采用湿法上样。为保护树脂,应当对样品液进行预处理,如过滤除去干扰分离的杂质。加入样品液后,需要对柱的饱和性进行检查,可以用HPLC,TLC等手段,亦可针对试验进行简单的检测,如用大孔吸附树脂&分离大豆异黄酮的试验中,在白瓷板上滴两滴上样后的流出液,加入冰醋酸1滴、1%硫酸亚铁溶液1滴,如果溶液显深蓝色或黑色,则表示柱已饱和,如果不变色,则柱尚未饱和。&&&&4?3洗脱　&&&&最常用的洗脱剂是水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙&酯等。为了达到满意的效果,可用几种不同浓度洗脱剂洗脱,并根据分离物的极性、溶解性,以确定最佳洗脱浓度,如用大孔吸附树脂分离提取赤芍总苷中的芍药苷,在大孔吸附&树脂上加样后,依次用水、10%、20%、30%、40%、50%、&60%、70%、80%、90%乙醇洗脱,结果20%乙醇洗脱液中芍&药苷含量最高,故确定20%乙醇为最佳洗脱溶剂[6]。&洗脱剂加入树脂后,应有一段时间进行平衡,根据样品多少以及树脂效能确定具体时间,洗脱时速度控制在0?5~&5mL?min-1,洗脱液分别进行回收,经检测后,再将组分合并。&&&&4?4树脂柱的再生　&&&&树脂用久了吸附的杂质就会增多,降低其吸附能力,故使用一段时间后需要再生。树脂的再生通常可以用溶剂来实现,乙醇是常用的再生剂。采用80%左右&的含水醇、酮或含有酸、碱的含水醇、酮进行洗涤,再生效果也很好,某些低极性的有机杂质,可采用低极性溶剂进行再生[3]。&&&&5　大孔吸附树脂在天然产物分离中的应用&&&&大孔吸附树脂现已广泛应用于分离天然产物,如苷类、黄酮、生物碱等大分子化合物的提取分离,并显示出独特的效果。目前国内常见应用于天然产物提取分离中的大孔吸附树脂类型有:D-101型(天津农药股份有限公司树脂分公&司),DA-201型(天津制胶厂),D-型(天津骨胶厂)等。国外常用的有美国Rohm-Hass公司的Amberlite&XAD系列,&日本Organo(三菱公司)的Diaion&HP系列和SP系列[2]。&&&&5?1苷类　&&&&苷类提取物中往往伴随着诸如糖类、鞣质等亲水性较强的成分,给分离纯化增加了难度。大孔树脂在苷类的分离纯化中得到了广泛应用,利用弱极性树脂吸附后,很容易用水将糖等亲水性成分洗脱下来,然后再用不同浓度的乙醇洗下被大孔树脂吸附的苷类,达到纯化目的。桂双英等采用D-101大孔吸附树脂分离提纯赤芍提取物中芍药苷,可以有效去除糖类等水溶性杂质及脂溶性杂质,选择性地保留有效成分,使芍药苷的含量由原提取物的18?36%提高到&73?70%[6]。徐先祥等研究发现采用大孔吸附树脂分离纯化威灵仙总皂苷是可行的,优选洗脱条件为用水洗去水溶性杂质,50%乙醇洗脱总皂苷[11]。&&&&5?2黄酮类　&&&&黄酮类化合物存在于许多植物中,品种结构繁多,大多数具有显著的药理活性和生理作用,如抗氧化作用和清除自由基、抗癌、对心血管有益等。葛淑兰等用DM130&型大孔吸附树脂对淫羊藿总黄酮进行分离纯化,纯化前后淫&羊藿总黄酮含量分别为12?20%和75?39%,且洗脱率达&90%以上[8]。梁平等利用大孔吸附树脂提取食用仙人掌黄酮,通过对4种树脂的比较,得出AB-8型树脂对食用仙人掌黄酮具有良好的吸附性能[10]。最有代表性的是银杏叶提取物(GBE),吴梅林建立了树脂纯化银杏黄酮类化合物的方法,银杏总黄酮含量能达到26%,为纯化银杏叶提取物奠定了基础[12]。&&&&5?3生物碱类　&&&&生物碱广泛分布于多种植物中,绝大多数具有显著生理活性。其种类很多,结构复杂,共性是具有一定&的碱性,可与酸成盐。分离生物碱可用阳离子交换树脂,但洗脱时需用酸、碱或盐类洗脱剂,这将会给后面的分离造成&麻烦,而用吸附树脂可避免引入外来杂质的问题。赵骏等利&用4种型号的大孔吸附树脂纯化荷叶生物碱,D-101型大孔吸附树脂对荷叶生物碱的比吸附量最大,采用梯度洗脱可使荷叶碱产率达0?8%,产品纯度(重量百分比)在50~70%&之间[13]。刘俊红等将3种大孔吸附树脂应用于延胡索生物碱的提取分离,吸附的生药量为树脂的1倍,用两倍树脂量&的95&%乙醇能基本洗脱完全,对于优化生产工艺具有一定的参考价值[14]。&&&&5?4蛋白质、多肽和氨基酸　&&&&大孔吸附树脂在生物活性物质的生产上的应用日益增多,其优点在于树脂在提取酶、氨基酸、蛋白质、肽等时条件温和,设备简单,操作方便,可避免有机溶剂带来的环保、成本昂贵等问题,以及可以避免由于加热、化学处理过程而造成生物活性降低。徐世芳等在酪蛋白&非磷肽的分离过程中,筛选了12种大孔吸附树脂,发现其中&DA201-C大孔吸附树脂可以非常好地吸附酪蛋白非磷肽,去除其中的无机盐,酪蛋白非磷肽的回收率可达到95%[15]。唐成康等采用D101大孔吸附树脂,从山茱萸干果中提取得到粗提物,再经SP&Sepharose和Sephacryl&S-300柱层析,&得到一种具有抑制α-淀粉酶活性的糖蛋白(CoGP)[16]。总之,大孔吸附树脂在天然产物分离中有广泛的应用前景,并日益显示其独特的作用。我们在实际应用中应根据树脂的影响因素综合考虑,设计出合适的分离条件。中药有效成份多为水溶性成份,应用大孔树脂可将水溶性成份富集分离,有利于解决中药大黑粗的问题。随着大孔树脂在天然产物提取分离中的应用,必将促进中药现代化研究的进程。参考文献[1]芦绪芳?大孔吸附树脂的特点及其在皂苷分离中的应用?实用医技杂志,):??[2]吕洁丽,杨中汉,袁珂?新型凝胶树脂及大孔吸附树脂在中草药成分分离纯化中的应用?中药材,):239~242?[3]何伟,李伟?大孔树脂在中药成分分离中的应用?南京中医药大学学报,):134~136?[4]刘斌,石任兵,余超?影响大孔吸附树脂吸附分离中草药化学成分的因素?中草药,):475~476?[5]王冰,郑凤,郭雷?大孔吸附树脂对栀子中环烯醚萜苷类成分的富集行为?天然产物研究与开发,~119?[6]桂双英,周亚球,柯仲成?D101型树脂对芍药苷吸附分离性能的研究?中国实验方剂学杂志,):25~27?[7]黄建明,郭济贤,陈万生?大孔树脂对草乌生物碱的吸附性能及提纯工艺?复旦学报(医学版),):267~269?[8]葛淑兰,田景振?大孔吸附树脂对淫羊藿总黄酮的分离纯化工艺&研究?中国中药杂志,):365~367?[9]潘廖明,姚开,贾冬英?大孔树脂吸附大豆异黄酮特性的研究?食品与发酵工业,):15?[10]梁平,赖凤英,金鑫?利用大孔吸附树脂提取食用仙人掌黄酮?食品与发酵工业,):133~135?[11]徐先祥,夏伦祝?大孔吸附树脂分离纯化威灵仙总皂苷的工艺研究?中国新药与临床药理,):57~59?[12]吴梅林,周春山,钟世,等?大孔吸附树脂纯化银杏活性化合物的工艺研究?中南药学,):75~77?[13]赵骏,李小年?利用大孔吸附树脂纯化荷叶生物碱?中药材,&):669~670?[14]刘俊红,魏峻峰,王洪志,等?大孔吸附树脂在延胡索生物碱提取分离中的应用?中草药,):37~38?[15]徐世芳,毛丽珍?大孔吸附树脂及其在中药化学成分纯化中的应用?浙江省医药科学院学报,~47?[16]唐成康,高小平,徐大勇?山茱萸糖蛋白的纯化及部分理化性质研究?天然产物研究与开发,):147~151?&
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竹节参多糖分离纯化及总皂
苷提取工艺和质量控制研究
学 位 申 请 人： 张海滨
业： 药理学
师： 张长城
二○一三年五月
A Dissertation Submitted in Partial Fulfillment of the Requirements for the
Degree of Master of Medicine
Purification of polysaccharides and research of extractio
n process and quality control of total saponins from Pana
x japonicus
Graduate Student:
Pharmacology
China Three Gorges University
Yichang, 443002, P.R.China
三 峡 大 学 硕 士 学 位 论 文
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